Historycznym zalążkiem Wilna i najstarszym traktem komunikacyjnym miasta były trzy ulice: Zamkowa (lit. Pilies g.) , Wielka (lit. Didžioji g.) oraz Ostrobramska (lit. Aušros Vartų g.) biegnące od placu Katedralnego do Ostrej Bramy. Łączyły one główne instytucje miasta i stanowiły oś centralną, wokół której wyrosła najstarsza w Europie Wschodniej starówka.
Ulice na przestrzeni wieków wielokrotnie zmieniały swoje nazwy. W czasach sowieckich (w 1951 r.) władze nadały całości nazwę ulicy Maksyma Gorkiego. Od 1987 roku na niwie niepodległościowej ulicom przywrócono ich pierwotne nazwy: Wielka i Zamkowa, a w 1988 r. – Ostrobramska.
Głównymi ulicami średniowiecznego Wilna przemierzały procesje kościelne, orszaki królewskie, legaci papiescy i poselstwa. Możnowładcy i najzamożniejsi wilnianie budowali tu swoje domy oraz rezydencje magnackie. Całą dzielnicę obok zajmował Uniwersytet Wileński, na jednym z dziedzińców którego (ul. Zamkowa 22) w latach 1781-1799 założono Ogród Botaniczny Uniwersytetu Wileńskiego.
Ulica Wielka spełniała rolę placu targowego: w najszerszym miejscu ulicy obok Ratusza znajdował się Wielki Plac Targowy oraz Targ Rybny przy cerkwi Piatnickiej. W dniu dzisiejszym Ratusz oraz plac pełnią rolę reprezentacyjną miasta i całego państwa. W 2002 roku występował tu prezydent Stanów Zjednoczonych Ameryki George W. Bush.
W książce “Opisać Wilno” Tomasa Vencłowy czytamy:
“…Wilno dwa razy odwiedzał Piotr I (…). Małą cerkiew Piatnicką przy ulicy Wielkiej (…) zdobi tablica z czarnego marmuru, na której widnieje napis mówiący, że car ofiarował cerkwi chorągwie zdobyte na Szwedach i tu ochrzcił młodego Etiopczyka. Chłopca spotkał niezwykły los: został później generałem i był pradziadkiem największego rosyjskiego poety Aleksandra Puszkina”.
Przy Wielkiej 22 (lit. Didžioji g. 22) mieściła się pierwsza na Litwie drukarnia Franciszka Skaryny, w której w 1522 roku wydrukowano pierwszą książkę na terenie Wielkiego Księstwa Litewskiego pod tytułem “Mažoji kelionių knygelė” (pol. Mała książka podróżnika). Z domu przy Wielkiej 22 wyjechał w dniu 6 XI (25 X) 1824 r. do Rosji Adam Mickiewicz. W kamienicy pod numerem 22 mieszkał Euzebiusz Słowacki, ojciec Juliusza, profesor literatury, i sam Juliusz.
Na ulicy Zamkowej każdy dom ma swoją niepowtarzalną historię. Do takich należy podpisanie 16 lutego 1918 roku aktu Niepodległości Litwy w budynku Domu Sygnatariuszy przy Zamkowej 26 (lit. Pilies g. 26) (obecnie muzeum, w którym mieści się ekspozycja opowiadająca o historii odrodzenia niepodległości Litwy na początku XX wieku).
Na uwagę zasługuje najstarszy w Wilnie i jeden z najstarszych w Europie Wschodniej hotel “Narutis” mieszczący się dziś w historycznym budynku przy Zamkowej 24 (lit. Pilies g. 24). Owiany romantyczną aurą hotel zachował swe średniowieczne oblicze. Jest elegancką oazą spokoju i pięciogwiazdkową przystanią przepychu w sercu Starego Miasta. Budynek ten posiada własny wewnętrzny dziedziniec z niedawno zbudowanym szklanym dachem.
Na fasadzie domu Zamkowa 24 (Pilies g.) widnieje tablica z płaskorzeźbą J. I. Kraszewskiego. Napis głosi: ”W 1832 -1835 r. w tym domu mieszkał i tworzył wybitny pisarz i historyk… Józef Ignacy Kraszewski”.
Pod adresem Zamkowa 2, w okresie międzywojennym znajdowała się redakcja gazety „Słowa”, redagowanego przez Stanisława Cata-Mackiewicza.
Będąca sercem Wilna, wystawna i pełna bogatych sklepów i restauracji, reprezentacyjna ulica wileńskiego Starego Miasta tętni życiem dniem i nocą. Łączy ze sobą Katedrę Wileńską i Ostrą Bramę. Nic dziwnego, że jest najchętniej i najczęściej odwiedzanym przez turystów miejscem Wilna i wizytówką stolicy, centrum rozrywki i handlu. Stragany, siedziby banków, kościoły i cerkwie, muzea oraz kawiarenki, tworzą szczególną atmosferę. Tu odbywa się wiele imprez, a największym przedsięwzięciem nawiązującym do dawnych tradycji jest gwarny Jarmark Kaziukowy.
Ulica Otrobramska (lit. Aušros vartų g.) rozciąga się pomiędzy Ostrą Bramą (z jej słynącym cudami obrazem Matki Miłosierdzia) i skrzyżowaniem z ulicą Subocz (lit. Subočiaus g.). Wcześniej nazywała się Miednicką od nazwy traktu wiodącego do Miednik. Od zawsze ulica Ostrobramska grała ważną rolę w życiu Wilna. Tomas Venclova w swojej książce “Opisać Wilno” wspomina:
“Napoleon …wkroczył do miasta z honorami przez Ostrą Bramę – a więc nie od strony zachodniej, lecz południowej …”
Na tej właśnie ulicy zbudowano wczesnobarokowy kościół św. Teresy, cerkiew i monaster św. Ducha, klasztor bazylianów z cerkwią Świętej Trójcy, w 1902 roku wzniesiono budynek Litewskiej Filharmonii Narodowej.
Będąca fascynującym świadkiem bogatej przeszłości ulica jest warta poznania.